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萃取实验做好能获诺贝尔奖
2015-11-18 22:28

【博主按】屠呦呦获得2015年诺贝尔生理医学奖,各名校名师编制不少有关青蒿素背景的试题送给2016届高三学生,这当然是好事,全国卷将上年的诺贝尔化学或生理医学奖编制成当年试题的做法是有传统的,极致是1997年高考将1996年诺贝尔化学奖有关C60的结构研究编制成压轴大题,甚至不惜笔墨将数学中的欧拉定律引入。不过笔者看到今年大部分编写者将试题主题选为青蒿素分子结构,问题是青蒿素分子结构中存在手性碳原子,这部分内容超出中学化学教学要求,简化处理又失去神韵。笔者以为,屠呦呦最具创造性的工作之一是用沸点极低的乙醚萃取青蒿素,低温提纯避免了对青蒿素中生物活性物质的破坏。高一化学必修1最近的教学内容“研究物质的实验方法”就有萃取、分液、蒸馏这些常见的物质分离提纯手段的学习,笔者结合屠呦呦“乙醚萃取青蒿素”案例分析讲解,注重实验原理与实验技能的培养,使得这部分教学内容有了记忆和升华点。

1   2011年屠呦呦获拉斯克奖

今年高一学生学习“研究物质的实验方法”之“物质分离提纯方法”中的萃取、分液与蒸馏有一个绝佳的案例,那就是屠呦呦获得诺贝尔生理医学奖,屠呦呦最具创造性的工作之一就是用沸点极低的乙醚萃取青蒿素,我打定主意将其纳入课堂,所以当将本课主题板书后,我说了一句话:“萃取实验做好能获诺贝尔奖的!”

众人眼睛亮了!

很快有学生小声回应:“屠呦呦。”

我问:“有道理?”

众人高声和之:“极有道理!”

口头禅真是个奇妙的东西,是个性的标签,久了有一种神韵,神韵弥漫空气中,课堂就有良好的互动。

萃取、分液和蒸馏是物质分离提纯的常用手段,萃取一般包含分液,教材中萃取分液的案例是用CCl4萃取溴水中的溴,然后用分液漏斗将互不相溶的两层液体分开——这里有个问题,分液后得到的其实仍然是混合物,如何从中获取溴?答案是蒸馏,但教材蒸馏案例又变成从“含有Fe3+的自来水制取蒸馏水”,这样萃取分液与蒸馏案例“脱节”了,这种“脱节”常常使知识和技能的迁移断链,当然也不利于理解“乙醚萃取青蒿素”案例。

还有一个问题,溴水极易挥发有毒的溴蒸气,这显然不利于环保,故笔者将课本中萃取分液案例改为用CCl4萃取碘水中的碘,先经分液分离出碘的CCl4溶液,然后通过蒸馏该溶液分离出碘单质(途径),如图2所示:

2   从碘水中提取碘的实验设计方案

这样改动一举三得:

第一,将萃取、分液和蒸馏有机融合,提高实际生产案例整合设计和分析能力的意识,为专题2学习从海带中提取碘打下基础;

第二,融入环保理念,因为碘的毒性和挥发性都远远低于溴;

第三,为理解屠呦呦“乙醚萃取青蒿素”的原理做好铺垫。

根据图2途径和物质沸点信息组织学生讨论下列问题:

1)为何途径第(1)步可用CCl4萃取碘水中的碘?

答:因为CCl4与水互不相溶,且CCl4溶解碘的能力强于水以及不与碘发生化学反应;

2)途径第(2)步蒸馏碘的四氯化碳溶液,何者先被蒸馏出来?蒸馏温度控制在多少摄氏度?

答:四氯化碳先被蒸馏出来,蒸馏温度控制在76.8(为避免过多碘蒸气逸出,实际操作常采用减压蒸馏)。

3)为何不直接将碘水中的水蒸馏出去以获取碘(即沿途径Ⅱ的路径)?

答:水的沸点为100,则蒸馏温度应控制在100,这个温度碘升华现象显著,分离效果不理想,而四氯化碳萃取碘后使碘和溶剂之间的沸点差距增大,在相对更低的温度76.8就能将溶剂蒸馏分离,分离效果更好。如果被萃取的物质有生物活性,高温蒸馏易被破坏,那么沸点较低的萃取剂优越性就体现出来——

此时请出屠呦呦的“乙醚萃取青蒿素”水到渠成:

疟疾是危害人类最大的疾病之一,人类对付疟疾的最有力的药物均源于两种植物提取物,一是法国科学家19世纪初从植物金鸡纳树皮上提取出的奎宁,二是我国科学家20世纪70年代从青蒿中提取的青蒿素。2001年,世界卫生组织向恶性疟疾流行的所有国家推荐以青蒿素为基础的联合疗法。

青蒿是一株救命草。找到它的人,是中国中医研究院研究员屠呦呦和她的同事们。

  19691月,屠呦呦以中医研究院科研组长的身份参加寻找抗疟新药的研究项目,  此前,国内其他科研人员已经筛选了4万多种抗疟疾的化合物和中草药,没有令人满意的结果。屠呦呦决定从系统整理历代医籍开始,也四处走访老中医,她整理了一个640多种包括青蒿在内的草药《抗疟单验访集》。

但在最初的实验中,青蒿的效果都不是最好的。她再次翻阅古代文献,《肘后备急方·治寒热诸疟方》中的几句话引起了她的注意:青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之。原来青蒿里有青蒿汁,它的使用和中药常用的煎熬法不同。她用沸点(仅为34.6)较低的乙醚提取植物中的青蒿素,这样可以在较低温度下通过蒸馏将乙醚分离出去以获取纯净青蒿素晶体,从而避免了高温下对青蒿素中生物活性成分的破坏!1971104,她在实验室中观察到这种提取物对疟原虫的抑制率达到了100%

上述教学设计将实验基本操作的学习设置在应用的背景下,即为应用而操作,而不只是为操作而操作,萃取、分液与蒸馏有效结合使教学更具启发性,知识与技能的迁移更有可能性,如此,你会觉得屠呦呦用“乙醚萃取青蒿素”是巧妙的、但又是自然而然的!值得一提的是,萃取、分液与蒸馏只是简单的实验,但简单的实验也大有学问,也能巧妙解决一些棘手的问题。

“所以说萃取实验做好能获诺贝尔奖的,有道理?”我问。

“极有道理!”众人大声和之。

“有道理不仅是屠呦呦创造性的做法,更重要的是她善良,有一颗为疟疾病人着想的善良的心!”我说。

看到学生发亮的眼睛,谁又能否认种下的种子不会长成大树呢?

【实验操作演示略。】

3   20世纪50年代,在中医研究院中药研究所任研究实习员的屠呦呦与老师楼之岑副教授一起研究中药

4   工作中的屠呦呦

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